Conny Vandenbos werd in 1937 in Den Haag geboren als Conny Hollestelle.
Voor haar begon het in het Avro-kinderkoor. Nadat Conny zang, ballet en spraaklessen had gevolgd maakte ze in 1961 haar debuut in het radioprogramma "De sprinkplank". Later in dat jaar maakte Conny Vandenbos deel uit van de Nederlandse ploeg, die in Knokke deelnam aan een zangfestival.
Aanvankelijk zong Conny Vandenbos in het Engels en Frans. Nadat "Raak me niet aan" en "Laat me alleen" redelijk succesvol bleken, koos zij er voor om in het vervolg in het Nederlands te zingen. Conny Vandenbos maakte daarbij vaak gebruik van melodieën van buitenlandse sterren als Udu Jürgens, Kenny Rogers en Jacques Brel. De Nederlandse teksten kwamen meestal uit de pen van Gerrit den Braber, Peter Koelewijn, Herman Pieter de Boer en anderen.
In ‘79 speelde Conny mee in de revue van André van Duin
Tot de grote successen van Conny Vandenbos behoren onder meer: "Ik ben gelukkig zonder jou", "Roosje, m'n roosje" en "Sjakie van de hoek".
In 2001 gaf de zangeres een jubileumconcert voor haar veertig jarige carrière. Het bijhorend album "Ik Zou Het Weer Zo Doen" scoorde opnieuw. De CD was trouwens geproduceerd door Niels Hermes van Ten Sharp. De uit het album verschenen single ‘De Zin Van Mijn Leven‘ ging over afscheid nemen. Meerbepaald over het moeilijke afscheid van haar overleden man waarmee ze 35 jaar getrouwd was.
Op zondag 7 april 2002 stierf Connie Vandenbos op 65-jarige leeftijd aan de gevolgen van ziekte kanker (longkanker).
